1. С чего нам начинать разработку сайта, если большая часть контента создается через cms? С бэкенда или фронтенда?
Решать разработчику, можно делать это паралелльно.
2. Какой стек технологий лучше использовать под нашу ситуацию для фронтенда?
Решать разработчику.
3. Какой стек технологий лучше использовать под нашу ситуацию для бэкенда?
Решать разработчику.
У вас элементарный проект. Его можно сделать на Wp и Jq за недорого или на модном фреймворке, за дорого.
Самописная CMS вообще непонятно для чего тут нужна.
Вам нужно составить ТЗ, прикрепить к нему ссылку на фигму и выложить на фриланс. И выбрать исполнителя исходя из своего бюджета.