Как то сложно, по моему, задача описана. Вчитываться не хочу. :)
В iptables есть ключ redirect, работает в таблице NAT.
К примеру:
iptables -t nat -A PREROUTING -i eth0 -p tcp --dport 80 -j REDIRECT --to-ports 3128
Будет перенаправлять трафик приходящий на интерфейс eth0 с портом назначения 80 на порт 3128.
Иначе говоря типичный редирект трафика на сквид.