Можно ли запустить bundler от рута?

Это даже проще реализуется. Через RVM делается гемсет под проект и в него же ставятся рельсы и прочий зоопарк гемов. И крутятся они там изолированно. Зачем для бандлера рут я не могу представить.

Проблемы с запуском rails server. В чём загвоздка?

Упд. Надо бы еще node.js поставить. Нужен для джаваскрипт рантайма.
--
sudo apt-get install nodejs

Проблемы с запуском rails server. В чём загвоздка?

Отлично справляется. Рекомендую сразу ставить RVM:
https://rvm.io/
Потом будет проще настраивать окружение.