Судя по видео, у вас на юзерконтроле лежит панель. Панель наследуется от класса Сontrol, который устроен так, что он не предает оконное сообщение (событие) родительскому контролу. Попробуйте щелкнуть на область которая принадлежит вашему UserControl но не занята панелью. В этом случае все будет работать.
Основное решиние в этом случае - подписываться на события "верхних" контролов. В лоб задача может быть решена с помощью отправки сообщения родителю функцией SendMessage, но в большинстве случаев в этом нет необходимости.
