ex0rcist

Идея доклада "нет готовых full stack решений для построения блогов". Ну так на руби обычно пишутся не блоги.
За 7 довольно различных проектов не встречал еще ни одной из упомянутой в докладе проблем (просто не надо было серьезной системы комментариев и распределения ролей)

try_files не принимает абсолютные пути, всегда дописывая перед переданной строкой содержимое $document_root. Так что надо задать нормальное значение корня.
Получится что-то типа:

location ~* "/img/([a-z0-9\-]{2,5})/([a-z]{1,3})/([0-9]{1,2}\.jpg)" {
  root /;
  set $cache $static_root/cached/$folder/$1/$2/$3;
  set $cache_common $static_root/cached/common/$1/$2/$3;
  try_files $cache $cache_common @vincent;
}

Но лучше как-то так:

location ~* "/img/([a-z0-9\-]{2,5})/([a-z]{1,3})/([0-9]{1,2}\.jpg)" {
  root $static_root;
  set $cache /cached/$folder/$1/$2/$3;
  set $cache_common /cached/common/$1/$2/$3;
  try_files $cache $cache_common @vincent;
}