Jekyll + блог на ruby on rails как сделать?

Делать надо на том, что знаешь.

Jekyll + блог на ruby on rails как сделать?

Но, в любом случае, вам надо 2 репозитария, один для блога, один для приложухи, а уже на nginx (или что там у вас) настроить, чтобы /blog отправлял на блог.