enotiiik

Ошибка была в длине передаваемого сообщения на стороне сервера. В размер действительно попадал размер указателя на массив вместо размера самого текста. Решил проблему так:

string msg="";
    for (int i = 0; i < 5; i++)
    {
        for (int j = 0; j < 5; j++)
        {
            msg = msg + to_string(rand() % 100) + "\t";
        }
        msg += "\n";
    }
    int sizeofmsg = msg.length(); 
    const char* c_msg = msg.c_str();
    send(newConnection, c_msg, sizeofmsg, NULL);

Но затем появилась проблема с артефактами. Их я убрал с помощью зануливания принимающего массива на стороне клиента:

char msg[256];
    ZeroMemory(msg, sizeof(msg));
    recv(Connection, msg, sizeof(msg), NULL);
    cout << msg;