Если нужно только для собеседования и демонстрации скиллов, то я бы выбрад Java, как сферический ООП в вакууме. Хотя тонкостей хватает и там.
Если надо продемонстрировать навыке веба, то лучше Python, поскольку Web-Python гораздо ближе к ПХП по принципу работы. Web-Java, ИМХО, кардинально отличается от PHP, поэтому придется потратить время для того чтобы вникнуть как там все устроено.
Если смотреть с точки зрения работы, то Java более перспективна, т.к. почти что стандарт энтерпрайза де-факто, а Python это только часть веб-рынка.