Emil Karapetyan

Здравствуйте, мы разрабатываем сайты на 1С-Битрикс уже 7 лет.

У нас есть проекты, которые начинали делать еще на версиях 8, 9, 10 и обновляли постепенно до сегодняшней (15.5).

Архитектура продукта не поменялась принципиально. Вам ничто не мешает попробовать обновить продукт, а потом посмотреть, будут ли косяки.

В качестве динозавра я обычно привожу сайт greek.ru. Обратите внимание на копирайты. Этот сайт сделан веб-студией Битрикс давным давно, когда они еще делали сайты сами и не были 1С-Битрикс.

финансово апдейтить старый битрикс или допиливать его под новый пхп существенно дороже чем взять и найти хостинг с пхп 4.4
у меня так один кдлиент крутился два года, два года они апдейтили сайт под новый пхп и мускул, чтобы переехать на новый хостинг
а ко мне переехали потому что старый хостер закрыл поддержку старого пхп и мускула

Вредный конечно совет, но возьмите VPS/VDS, по цене не на много дороже виртуального php хостинга, настройте там php4 и нужное окружение, и пусть еще 10 лет крутиться.

На этот вопрос не может быть практического ответа. Сайт устарел лет на 10 минимум, тут очень индивидуальный случай. Переводите локально на что-то вроде 5.2, потом на 5.4, потом уже выкладывайте.
Подводных камней - разобьетесь раз 100500. Что намудрили в Bitrix только разработчикам известно.