Перестал работать плагин tooltipster?

Спасибо,
значит 8.1 тут не причём.

Как прописать правила для htaccess в моем случае?

Вроде так, правда 5 правило не совсем понятно мне.

RewriteEngine On
RewriteOptions inherit
RewriteBase /

#3
RewriteCond %{REQUEST_URI} //+ [NC,L]
RewriteRule //+ /

#2
RewriteCond %{REQUEST_URI} !/$ [NC,L]
RewriteRule ^(.*)$ http://site.ru/$1/ 

#1
RewriteCond %{REQUEST_URI} \.html/$ [NC,L]
RewriteRule ^(.*)/$ http://site.ru/$1 

#4
RewriteCond %{REQUEST_URI} /index/$ [NC,L]
RewriteRule ^index $1

#5
RewriteCond %{REQUEST_URI} page1/$ [NC,L]
RewriteRule page1/$ $1

RewriteRule ^(.*)$ $1 [R=301,L]

Как прописать правила для htaccess в моем случае?

Это только для первого правила. Сейчас всё соединю и напишу.

Как составить RewriteCond для .htaccess?

Вместо \.json можно просто искать любое расширение

RewriteCond %{REQUEST_URI} !(/|\..{2,5})$ [NC]

Или есть расширения которые Вам хотелось бы замыкать?