В логах было пусто, так как крон пытался мне слать mail, а клиента для этого небыло на сервере.
После установки mail, смог прочесть лог. И причина не срабатывания крона была в том, что кодировка которую использовал питон скрипт не поддерживалась на этой VPS, после перевода скрипта на английский язык и установки mail пакета для крона, все задвигалось.