edelweard

А вообще-то зачем вам запускать ruby-файл как исполняемый? Почему бы просто не подключить его в основном (require) и не вызвать нужный метод, когда надо?

Проверьте, что путь к Руби тоже абсолютный. К примеру, лучше написать вот так:
system("/opt/local/bin/ruby /path/to/other/file.rb")
или же добавить шебанг в начало второго руби файла и сделать его исполняемым:
#!/opt/local/bin/ruby
И тогда можно system(«path/to/other/file.rb»)