dzivalli

Если выбирать для веба между руби и питоном, то для средних проектов (новых) наверно более распространен руби с рельсами, больше разных библиотек (гемов), большое сообщество, куча разных курсов и книг.
Питон используется в больших проектах, где нужна бОльшая производительность, в нем также хорошая поддержка потоков для паралельных вычислений (если я не ошибаюсь), хотя в руби можно использовать JRuby с доступом ко всему функционалу java библиотек.
Ну а Java это если планируете идти в энтерпрайз наверно, на ней пишут серьёзные проекты, большинство онлайн банкингов с большим количеством подключений, где нужна очень большая производительность и защищенность. Но там уже наверно придется и хорошо подтягивать математику, алгоритмы и т.д. :)

А так не пойдет:

2.1.3 :003 > 'a dddd fdfsdf a fsfs a'.gsub(/a/, 'w')
 => "w dddd fdfsdf w fsfs w" 
2.1.3 :004 >