Иван

Обратите внимание, что весь функционал модели Model_User на самом деле расположен в Model_Auth_User, а в Model_User только наследование. Скопируйте Model_User в application и там добавляйте нужные связи, методы и тд. Одно НО - если Вы добавляете свойство $_has_many в Model_User, то оно перезатрет родительское. Выходов два:

1. Скопировать свойства из Model_Auth_User и добавить еще свое. Это особенность Каскадной Файловой Системы Kohana, почитать можно в официальной доке или тут (или еще где-то в интернете, на русском про основы Коханы уже все давно разжевано).
2. Свойства можно добавлять динамически, посмотрите на метод _initialize(), который вызывается для любой модели ORM. В Вашем случае будет что-то вроде:

protected function _initialize()
{
    // сперва пусть отработают родители
    parent::_initialize();
    $this->_has_many['types'] = array('model' => 'Type','through' => 'types_users');
}

1. Почему проверка имени через $external_validation? Что мешает просто добавить правило (как в Auth сделано)?
2. Вообще, лично для меня вторая модель (User_Contacts) не является обязательной. Соответственно вижу два варианта:

* сохраняем первую модель и просим пользователя отредактировать контакты. Даже если он их не сохранит, они опциональны (ну или будем настойчиво их спрашивать, если все же нужны)
* сохраняем первую модель + те поля, которые прошли валидацию. Все, что не прошло из-за ошибок, показываем пользователю. Мне такой вариант нравится больше.

В общем, не паримся с транзакциями, а однозначно зависим только от правильности первой модели (она основная у нас).