dllngr

Подскажите, пожалуйста, почему так происходит

Почитайте внимательно что .index делает.
Он находит индекс первого попавшегося соответствующего элемента в списке.
Индекс элемента 9 в списке [9, 9] внезапно - будет 0 - вне зависимости от того - какую девятку вы вводите - ту что слева, или ту что справа.

У тебя внутренний цикл while разбивает одно число. Перед этим циклом создай новый список, и закидывай числа туда, а не в X. После while закидывай этот список в X.

a = 1
b = 20
L = list(range(a,b+1))
X = [[int(d) for d in str(n)] for n in L]