Если честно, я бы посоветовал посмотреть книгу - www.amazon.com/Web-Application-Hackers-Handbook-Exploiting/dp/1118026470/. Там идеологическая составляющая хорошо описана, а также есть четкие указания где и что проверять по какой теме. Ну и воспользоваться ответами выше. Скрипт, который запускает нужные тулзы, собирает данные и складывает куда надо - тоже неплохой опыт.