Чтобы было как на рисунке, нужно при merge применять флаг --no-ff, тогда 2 ветки будут идти параллельно, и не сольются в одну. 
Не будет перемотки(fast forward), это такой обратный rebase, если его можно так назвать. 
Branches:
*master
dev
> git merge --no-ff dev