Проблема может быть вызвана:
1. Версия 1.0.1 довольно старая (сейчас актуальная 1.3.2).
2. Что-то в пакете под Ubuntu накосячили.
3. Что-то с пассажиром.
Возможное решение:
1. Соберите новый Passenger:
$ sudo gem update passenger
$ sudo passenger-install-apache2-module
2. Обновите ubuntu-redmine (в команде могу ошибиться):
$ sudo apt-get upgrade ubuntu-redmine
3. Снесите нахрен ubuntu-redmine и поставьте сами по
этой инструкции последнюю версию. Только вместо разворачивания базы обновите ее по
этой инструкции (с предварительным бекапом базы и /files, конечно).