1.
видео об установке крякнутого AutoCAD, проблем не вижу, хотя как разработчик пиратство не одобряю.
2. можно и так сделать, проблем в работе VirtualBox под маком не замечал.
3. бесплатное ПО есть, устанавливать, по крайней мере пока, можно не только из AppStore да и в AppStore много бесплатных и дешевых приложений.
Ну а стоит ли того это личное дело каждого, лично для себя могу сказать что стоит.
