Как сказал мой босс, который не плохой специалист по Machine Learning.
Входить в тему проще всего так:
Ищем конкурсы в этой теме. И пробуем, походу осваивая нужные знания, там и Python проще подучить и с либами можно познакомиться, и к математическому аппарату подходишь с вполне конкретными вопросами