Возможно я не правильно понял вопрос, но в зависимости от программы (наличие/отсутствие GUI и необходимость взаимодействия с ним), почему бы не настроить ssh подключение к Windows Server?
P.S. Надеюсь MS не додумались и количество ssh-сессий ограничивать, кроме как с помощью настроек ssh- сервера.
