Но вообще, разрабатывая на винде таким образом - проблемы будут валиться одна за другой.
Что за бред? Много лет веду разработку на винде. Проблем не ощущаю.
А ситуация с не подключенным расширением одинаково вероятно может возникнуть на любой системе.
Если dist изменяется, то значит проблема в другом месте, после сборки. Логику же можно включать иногда. Очевидно кэш браузера. Вот и задавайте вопрос, как победить кэш браузера..