Сначала убедитесь что письма уходят без скрипта на Outlook. Наглядная команда
echo "Subject: test" | /usr/lib/sendmail -v test@outlook.com
Скорей всего будет ошибка. Вероятно всего будет, что не существует email от которого идет отправка писем. Раз у вас домен прикручен к Outlook.
