Источник изображения здесь роли не играет, потому что вы работаете с data url. Мне кажется, проблема во втором фрагменте, потому что там создаётся новый элемент без фона. Используя ваш подход, должно было получиться что-то такое:
const url = $('#imagePreview').css('background-image')
const newMessage = $(`
<div class="user_two_message col-xs-12 col-sm-12">
<div class="sender-text-image">
<div id="imagePreview" style="background-image: ${url}"></div>
</div>
</div>
`)
$('.message-screen').append(newMessage)
Обратите внимание, что как мой, так и ваш код приведут к дублированию идентификатора imagePreview и непредсказуемому поведению при втором и дальнейших запусках. Пожалуйста, примите меры :)