Screen и history?

Если ребут, то ничего не сохранится. Если закрыть по-хорошему (exit = Ctrl+D), то должно сохраняться.

Screen тут не при чём. Историю пишет bash, но только если его корректно завершить.

Screen и history?

А завершаете вы «окна» по-хорошему, т.е. Ctrl+D (либо exit, либо logout)?