Дмитрий Гололобов

У heroku есть защита от брошенных проектов. Поэтому через некоторое время ваш бот просто отключается.
Если вы хотите использовать heroku, то вам нужно чем-то будить бот из вне.

Т.е. когда вы дернули бота и сказали ему записать пост в базу, он все сделал.
А в тот момент когда настало время делать пост, бот спит.

Структура кнопок в Telegram - это массив массивов, о чем любезно нам сообщили разработчики в документации Bot API.
Не знаю как там в ваших питонах, и конкретно в pytelegrambotapi это реализовано, но итоговый JSON должен выглядеть примерно так:

{
 reply_markup: {
     inline_keyboard: [
          [{ text: 'but 1', callback_data: 'but1data' }, { text: 'but 2', callback_data: 'but2data' }],
          [{ text: 'but 3', callback_data: 'but3data' }],
          [{ text: 'but 4', callback_data: 'but4data' }, { text: 'but 5', callback_data: 'but5data' }],
          [{ text: 'but 6', callback_data: 'but6data' }]
      ]
   }
}

Исходя из этого попробуйте добавить вместо отдельных кнопок, в качестве параметров функции start_markup.add(), массив [ but1, bu2]

const job = new CronJob('*/5 * * * * *', async function() {
    const user = await db.User.findOne({chat_id: ctx.chat.id});
    await bot.telegram.sendMessage(user.chat_id, 'Hello World');
})

Эта функция не видит контекст ctx, т.е. в теории chatid в нее не передается

Посмотрите в сторону telegraf.js. Лично мне эта либа больше понравилась.
Но не суть.
Нужно правильно определить что выхотите получить. В какой момент бот спросит пользователя "кому написать?". и т.п вопросы. То что вы хотите сделать очень просто. Нужно "слушать" сообщения пользователя. Проводить с ними какие-то действия и отправлять ответы либо самому пользователю, либо адресату.

bot.onText(/^[0-9]$/, (msg, match) => {

  const resp = match[1];  // полученный от пользователя id
 /*
   Тут он ищет id по базе
*/
  // Отправляем ответ пользователю
  bot.sendMessage(msg.chat.id, resp); // Таким же образом можно пересылать текст в чат с другим пользователем
});

На вскидку вот не плохой вариант библиотеки https://github.com/eternnoir/pyTelegramBotAPI
А по этой ссылке пример бота next-step

Простых ботов можно создавать на конструкторах.
Если хотите, что-то сложное, то сначала нужно определиться с языком программирования на котором вы будете писать бота.
Например я пишу на JS (использую библиотеку telegraf.js), дополнительно в моих проектах используются базы данных (mysql, sqlite, mongo), основной код развернут на node js. и там много еще дополнительных нюансов, все зависит от конкретной задачи.