Начинайте с C++ только в случае, если чувствуете тягу к очень сложным задачам. Сам язык ничуть не сложнее (местами логичнее и свободнее ВСЕХ, лишен ненужных сомнительных синтаксических дополнений), но занимает дольше времени и требует больше "опыта" перед адекватными релизами - так как он нативен (в отличае от всех остальных), на нем не очень просто что-то сделать с нуля и быстро, однако для каждой отдельной задачи 100% существует какой-нибудь проект в сети или решение. Реально - нужна любовь к ремеслу. Я так это называю.

Все остальные языки это как стероиды. Но это не минус. Я пишу на C++, C#, подумываю о Java. Но я никогда не пойду к пайтону.
Прежде чем выбирать язык надо знать, что смотреть на самые популярные и продвигаемые не для всех норма. Есть языки, которые просто не достаточно продвигались, в отличае, от, например C# и платформы .net, и Java, которых очень серьезно коммерчески продвигают крупные компании. Языки C/C++ популярны именно из-за своего технического совершенства, это сделало их решениями во многих областях автоматически.
Есть языки, не буду утверждать какие, которые популярны именно благодаря стремлению к "великому святому свободному open-source", и тут тоже не без помощи спонсоров.

p.s. Герберт Шилдт - очень тольковый автор. Еще совет, не тратьте время на то, что вам не нужно, времени понадобится много, например не надо одновременно лезть в десктоп, в веб, в линукс (как примеры). Но всегда полезно знать базис разных технологий.

C/C++ - Кроссплатформенность, но разные компиляторы, для разных ОС (то есть проще говоря разные фреймворки для каждой платформы). Тяжесть языка, если взвешивать на равне с другими любыми. (Я считаю этот язык должен насильно впариваться перед любыми другими, но не шариат же у нас.=))
Oracle Java - кроссплатформенность(включая ОС Google Android)
Microsoft .NET (VB, C#, F# и др.) - неофициальная кроссплатформенность (с тормозами и без WPF - Mono)
Apple Objective-C - язык используемый Apple в своих ОС.
Определитесь, хотите ли вы быстро создавать, или хотите действительно знать. Возможно задачи совместимы.

Возможно вам действительно стоит пойти в сторону Java, но никак не Python (ИМХо).
Если хотите идти в сторону веба начинайте с абстрактного понимания HTML, CSS, PHP, а затем уже думайте что вам надо, Flash, Java, или припрет работать на стороне сервера.=)