Почему у вас получилось так?
c:\Ruby\Ruby2.3.0\bin>rake generate_secret_token
Ведь в мануале указано
cd C:\webserver\Redmine
Rake должен запускаться из корня проекта.
Но вообще, судя по ошибке, такое чувство, что винда не может найти rake. Убедитесь, что у вас правильно прописаны все пути к руби и его гемам и можно в любой папке системы указать ruby -v, gem -v, rake -V и они выдадут версию программы.