Вариант с отключением synced_folder плох тем, что у вас не будет общих каталогов с виртуальной машиной.
Проблема с боксом debian/jessie64 версии >=8.2.2 в том, что там не установлены VirtualBox Guest Additions.
Для того, чтобы решить эту проблему достаточно установить плагин vagrant-vbguest:
vagrant plugin install vagrant-vbguest
И прописать в Vagrantfile:
config.vm.synced_folder ".", "/vagrant", type: "virtualbox"
После этого заново создать бокс и всё заработает.
