1. Скачай Fiddler2 (это вообще must have)
Посмотри, что отправляет Хром в качестве useragent
2. Когда формируешь HttpWebRequest в свойство UserAgent пишешь строку хрома.
Вот здесь есть распространённые user agent строки для него.
Встроенных функций в C# просто нет (если не брать весь .Net Framework, разумеется), но их перечислять все - всё равно, что перечислить все статьи в Википедии.
Указатели не так страшны как кажутся, просто требуют некоторой дисциплины.
Но вам больше подойдёт C#, именно из-за того, что многие низкоуровневые операции за вас уже написаны.
Если на олимпиаде критичным будет скорость исполнения, тогда лучше всё же C++