chupasaurus

С учётом отсортированного второго списка и ненужности id

for item in list1:
    index = item.pop('id')
    list2[index].update(item)

PEM

Поскольку вычитание является сложением с отрицательным числом, перестановки слагаемых не меняют значение.
Интерпретатор считает ваше выражение как 10 + 3 - 2 - 6.

Как уже подсказали в комментарии, правильнее будет код и данные для PyPI хранить на хосте, а библиотеку собирать в контейнере с монтированием этих данных и build-скрипта. Делать всё через Dockerfile - медленно (на каждый RUN - отдельный слой), любая CI система так или иначе код сама уже вытягивает.

SELinux/AppArmour, но вы тогда должны беречь доступ к руту как зеницу ока.
P.S. Как говорил мой коллега: "Любая разработка на Python автоматически идёт с открытыми исходниками".

os, sys, subprocess

Смешали в кучу коней и людей. Вывод команд, запущенных через subprocess, контролируется через параметры stderr/stdout конструктора класса Popen, просто по умолчанию вывод будет объединён с основной программой.
Учитесь читать документацию.

PEP 8

Keyboard же.

Добавить первой командой в PoSH

[Console]::OutputEncoding = New-Object -typename System.Text.UTF8Encoding;

или & "$env:windir\system32\chcp.com" 65001;

1. Добавьте в /etc/letsencrypt/cli.ini строку webroot-path = /some/path, в следствие чего будет автоматически использоваться плагин webroot, через который работает "авто"настройка nginx/apache.
   
2. Дайте на эту директорию права на чтение nginx и соответственно в конфигах nginx добавляете на каждом домене

   location ^~ /.well-known/acme-challenge/ {
     root /some/path;
   }

   Я предпочитаю прописать путь к токенам в переменную в nginx.conf для консистентности конфигов сайтов.
   
3. Если уже есть сертификаты от LE, то придётся править конфиги их получения (лежат в /etc/letsencrypt/renewal/, ) или пересоздавать.
   

Дальше будут работать стандартные certbot certonly -d new.domain.tld и certbot renew

В datetime.timedelta есть параметры hours и minutes.