Как правильно выше заметили экспериментировать лучше всего в виртуалке сохраняя состояние системы.
Бэкапить можно 1000 и 1 способом. Самый простой вариант создать архив всех файлов с помощью tar.
Обычно большинство проблем возникает при редактировании файлов в директории /etc. То есть можно архивировать только ее, причем неплохая идея использовать CVS, например git. Тем более, что инструменты уже имеются (etckeeper).
На второе место я бы поставил проблемы со сборкой ядра, но на ubuntu такое вряд ли нужно.
В общем, я бы рекомендовал научиться загружаться с livecd, монтировать файловые системы и использовать tar, dd - это поможет решить множество проблем как сейчас, так и в будущем. Или попробовать установить gentoo, очень помогает заглянуть под капот, только нужно выделить время :)