cheaTTer

Эксель с включенным совместным доступом в дропбоксе. Вот тебе и баг трекер. :)

а какие задачи?
outlook не спасет?

да, возможно все
Вы бы поподробней описали…
как например понимать «на данный момент лог собирается в textarea'ю»?
то есть на форме есть поле куда пишется лог? а потом что? когда закрываете приложение клиентское.
и что это за клиент web-application-а? работаете через браузер или как?
и еще. что за сервер? ОС хотябы

Берусь посоветоваь:

1. Написать тесты для регрессионого тестирования (ибо автоматизировать такие тесты наиболее практично). Но не все тесты на регресс годятся для автоматизации — выбираем или правим.

2. В качетве инструмента я бы посоветовал TestComplete (первая любовь все-таки :) ).

3. Быстрота и надежность зависит от Вашего потенциала и навыков. Лучше не возится самому, а найти единомышленников.