cat_crash

Пробовали ли отследить тем же tcpdumpом (wireshark) — уходят ли пакеты с сервера. Приходят ли подтверждения доставки?

1. Управлять автозапуском, рестартом можно удобно при помощи supervisor
2. Watchdog служит как раз для этого
3. Supervisor как раз и такое умеет
4. Supervisor как раз и такое умеет
5. Тут думаю можно написать не глючный wrapper

Вы бы уточнили какой Web сервер… какие настройки web сервера.
В качестве вариантов
— посмотрите .htaccess на предмет правил для обработки запросов