Да, через базу данных, а как иначе?
Ну, можно хранить в памяти или в файлах.
Для создания чатботов можно использовать какой-нибудь фрэймворк или почитать документацию к системе, под которую пишите, например, к telegram или slack
Считаю, что фриланс - днище.
По моему опыту, лучше от него воздержаться.
Искать лучше именно по сайтам с предложением\поиском работы резюмешки, затем договариваться с человеком.
