Как вариант, можно использовать трансляцию звука, через wi-fi, с планшета на другое андроид устройство (на смартфон, к примеру). И вторые наушники подключить уже к этому смартфону. Таким образом, звук с планшета будет и на первых наушниках, и на вторых.
Есть несколько приложений на андроид для этого. На мой взгляд, AudioRelay лучше всего.
Я так часто вывожу звук с компа на смартфон, а со смартфона на наушники. Смартфон ставлю рядом с монитором. Так я могу фоном посматривать ютуб или сериальчик на смартфоне, и тут же параллельно слышать звук с компа. И всё в одних наушниках.
Сейчас проверил этот вариант для вашего сценария, для двух bluetooth наушников. Вполне работает. Звук с первого андроид устройства идёт и на первые, и на вторые наушники. Правда, на вторых наушниках задержка появляется небольшая. Но филм смотреть, вроде, норм.