Решение пришло с неожиданной стороны. Несмотря на опцию
nomppe-40
в настройках pppd, клиенты Windows XP и Windows 2003 включали именно это шифрование (MPPE 40), в результате чего клиенты не могли общаться с сервером.
Удаление строки nomppe-40 из конфига pptpd решило проблему.
