Эти языки сильно похожи, как по назначению, так и по идеологии. Каких-то радикальный отличий между ними нет.
Лично я предпочитаю Руби, за «правильную» объектную модель, за читаемый синтаксис, за блоки, за открытые классы. Опять же, еще один громадный плюс Руби — Rails.
Так что ответ стандартный — попробуй оба и учи тот, который ляжет на душу=)