С windows серверами конечно дела не имел, но думаю можно попробовать то же что и на unix. Например деплоить с помощью rsync, или поднять на сервере FTP. А остановку и обновление программы я бы сделал с помощью скрипта, например каждые 5 минут проверять - если в папке появился новый файлик, то остановить программу и заменить исполняемый файл на новую версию.