bonv

Пробовал подписывать файл при помощи cryptcp, подписывает гостом 2001 года, pdf файл после не открывается, а во втором случае подпись получается не встроенная в файл,
Пробовал при помощи csptestf, файл на выходе получился чуть больше весом, чем исходный но ADOBE ACROBAT подпись никакую не видит.

Потому что получается просто подпись файла в формате PKCS7 или "голая".

Для подписи PDF можно попробовать использовать КриптоПро .NET, но я не знаю насколько она хорошо работает (и работает ли) под Linux.

1. Сначала добавить папку в настройках виртуальной машины в VirtualBox
   
   
2. Обязательно установить Дополнения гостевой ОС
   
3. В гостевой ОС добавить вашего пользователя в группу vboxsf
   

   sudo adduser username vboxsf
   sudo reboot

   
   

В гостевой системе путь к папке будет такой
/media/sf_<Имя общей папки>/