bonv

Пробовал подписывать файл при помощи cryptcp, подписывает гостом 2001 года, pdf файл после не открывается, а во втором случае подпись получается не встроенная в файл,
Пробовал при помощи csptestf, файл на выходе получился чуть больше весом, чем исходный но ADOBE ACROBAT подпись никакую не видит.

Потому что получается просто подпись файла в формате PKCS7 или "голая".

Для подписи PDF можно попробовать использовать КриптоПро .NET, но я не знаю насколько она хорошо работает (и работает ли) под Linux.

Закрытый ключ созданный с использованием криптопровайдера CryptoPro CSP (а в вашем случае это так) будет работать только при использовании CryptoPro CSP. В вашем случае нужно либо покупать лицензию на CryptoPro CSP, либо получать новый сертификат, но уже используя бесплатный криптопровайдер ViPNet CSP.

КриптоАРМ и ViPNet CryptoFile это программы более верхнего уровня, которые работают с криптопровайдерами через Crypto API.