Не используй прозрачное прокирование, всего-то делов. Прокси должен быть сбоку, а не в разрыв.
Ну или купи BlueCoat, например. Они умеют тот самый man-in-the-middle.
Помнится мне, в сквиде есть ICAP-клиент.
А задачку вашу решает любая современная IPS-ка, например. Пишем собственную сигнатуру, детектим нужные пакеты и модифицируем.