bogolt

Еще один минус - работая по вашей схеме - заказчики которые не могут отказаться от исполнителя вы в конце начнете скатываться в лень, скуку, необоснованно завышенные потребности при полном нежелании ради них напрягаться. Так как клиент есть, никуда не денется, а значит можно себе позволить что угодно.
В финале - у клиента заканчиваются деньги или проект, и вы остаетесь со своими амбициями, без знаний актуальных на рынке языков, с опытом работы в никому не нужной среде/языке, и главное уже привыкли что вам все дают за красивые глаза. В результате только себя самого и подставили.

Как вариант можно найти удаленную работу. У нее есть почти все преимущества фриланса ( ну кроме разве что пункта - хочу работаю, хочу дурью маюсь ), зато не нужно париться и искать заказы.

Занять свободное время можно по-разному. Лучше конечно с пользой. В сети есть куча примитивных «работ» вроде рерайтинга текстов, и других вещей, откровенно делающих мир… ну в общем не делающих его лучше уж точно.
Но пожилой возраст — это ведь и определенные преимущества. Например багаж знаний, запас терпения, умение преодолевать препятствия. Я бы посоветовал ему посмотреть в сторону википедии или других открытых проектов которым часто бывает нужна помощь волонтеров. На википедии можно улучшать интересующие темы, находить информацию в библиотеках, создавать хорошие статьи. Можно писать документацию полезным open source проектам, или создавать переводы этой документации или самих проектов. Или можно обучать других людей пользованию компьютером. Приглашать к себе в гости друзей и знакомых желающих обучится ( вероятно тоже пожилых ) и объяснять им, показывать.
Про возможность научится программировать молчу, ибо не знаю реально ли это, хотя подозреваю что ничего сверх сложного при наличии желании у человека в возрасте возникнуть не должно.