barker

Очень сложно переехать с таким зоопарком на линукс в общем случае.
Насчёт выпилить wrapper.dll не очень понятно. Очевидно, это JNI-либа, которая дёргает уже какую-то левую target.dll. Вызывать напрямую в вашем случае практически нереально.
Я писал вместо wrapper.dll консольную утилитку, которая дёргает target.dll, а с ней общался через stdin/stdout. Более негеморное решение я придумать не смог.

Ну да, по-моему всё очевидно. Вычисляется длина итоговой строки, которая относится к изначальной (а это l в этой формуле) как 4/3.

Очень странно. Если бы «разные base64» были, то есть косяки на уровне передачи, то получившийся файл был бы такой косячный, что просто бы не открылся. Если «есть искажения», то я тоже за то, что исходный сервер уже искажённую картинку пытается слать.

Очевидно, что длина в поле Content-Length никак не может задаваться в каких-то там абстрактных размером int-ах, как у вас. Задаётся в байтах. Почитайте длину вывода, на sizeof(int) умножьте, или как-то так. И почему старт-строка не по стандарту, может, потому и Bad Request?