Я пользуюсь таким способом: гружу картинку в оригинале на хост, при запросе уменьшеной картинки по адресу site/img/small/filename.jpg в htaccess делаю переадресацию на php скрипт, который делает resize и сохраняет по адресу site/img/small/filename.jpg
При повторных запросах php скрипт уже не выполняется и отдаётся оригинальная картинка
RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !-d
RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !-f
RewriteRule ^img/small/(.+) resize/resize.php?file=$1
