b82

Возможен ли запуск скриптов на heroku по расписанию?

Вариант 1: тык
Вариант 2: Сделать бесконечный цикл и проверять время "штатными методами"
Без реального кода сложно придумать другие варианты.

перезапускался в случае каких либо ошибок.

Код, падающий от ошибок - дерьмовый код. Покройте его хотя бы эксепшенами:

try:
    todo() # Сделать а
except [ErrorName]: # ErrorName - название ошибки
    todo_else() # сделать б, если в а выпала ошибка