Программные ключи на виртуалке довольно странно работают и регулярно слетают. Но в принципе - вопрос решаемый. Я просто подгружал дамп существующего ключа, но каждый сходит с ума по своему.
Собственно, там существует только одна проблема при использовании VPS - лицензирование. Либо нужно использовать 32-х битную версию, которая нормально патчится, либо использовать 64, но патчить клиентов или ставить виртуалку с виндой и дампом ключа на ней.