Александр Тимуца

Яндекс не принимает обычный пароль от почты для сторонних приложений.
Необходимо создать отдельный пароль для приложения.
Зайти в web-интерфейс. Настройки->Безопасность->Включите и создайте пароли приложений.

Там подсказка желтым шрифтом: 'pip install --upgrade pip'. Попробуй выполнить и установить еще раз.