Когда мне такое требовалось, то пришел к использованию AutoIt. Но там требовалось обнулять микротики, помимо обновления. А чтобы подключиться к обнулённому микротику нужен WinBox.
PS: Так же можно делать всё через The Dude - там есть массовое обновление микротиков на нужную версию + отправка файлов и команд, также массово. Но опять же не может работать с обнулёнными устройствами.
PS2: Возможно вам поможет использование протокола TR-069
https://ru.wikipedia.org/wiki/TR-069
wiki.mikrotik.com/wiki/Manual:TR069-client
Он как раз и предназначен, для обновления прошивки и настройки оборудования.