Артём Зубков

Rebase как раз и сделает так что головой ветки experiment как раз и станет последний коммит m11 в master.

$ git init
$ echo 111 > 1.txt
$ git add .
$ git commit -m "m10"
$ git checkout -b server
$ echo ser >> 1.txt
$ git commit -am "s11"
$ echo ser1 >> 1.txt
$ git commit -am "s12"
$ echo ser2 >> 1.txt
$ git commit -am "s13"
$ echo ser3 >> 1.txt
$ git commit -am "s14"
$ echo ser4 >> 1.txt
$ git commit -am "s15"
$ git checkout -b experiment
$ echo exp1 >> 1.txt
$ git commit -am "e1"
$ git checkout server
$ echo ser5 >> 1.txt
$ git commit -am "s16"
$ git checkout master
$ git merge server
$ git checkout experiment
$ git rebase master
# будут конфликты, решаем их
$ git mergetool
$ git rebase --continue
$ gitk --all

я использую TrackStudio.
вот здесь есть о том как его с git интегрировать как раз для ваших целей чтоб при коммите закрывалась задача при наличии определенной команды, при ее отсутствии коммиты добавляются как простое сообщение по задачи. также к сообщениям цепляются и патч файлы.
Также я последнее время использую встроенный механизм интеграции с git, он ищет в указанном репозитории в коммитах номера задач #99 и прикрепляют эти коммиты к задаче с возможностью просмотра в репозитории.
по 3 пункту ничего сказать не могу не использую.